O Benfica, apesar de ter realizado grandes negócios desportivos e financeiros na última década, também enfrentou contratações que não corresponderam às expectativas, resultando em prejuízos significativos.
Considerando a possível venda de Jurásek no final da temporada e a venda de Meité para o PAOK, a SAD do Benfica pode apresentar um prejuízo total de 75,92 milhões de euros com 16 jogadores que não tiveram sucesso no clube.
Alguns jogadores representaram um investimento menor, mas houve contratações de destaque que resultaram em perdas substanciais para a SAD.
Por exemplo, Weigl, que saiu no final da época passada, Yaremchuk e Waldschmidt não conseguiram se afirmar no ataque, gerando um prejuízo combinado de quase cinco milhões de euros. Jogadores como João Victor e Gabriel, que terminaram recentemente seus contratos, também saíram com custos elevados.
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