Segundo afirma o diário inglês “The Sun”, Dele Alli encontrava-se a festejar o 25º aniversário da sua namorada Ruby Mae, quando foi apanhado num momento bastante comprometedor durante as suas férias em Mykonos. O britânico tinha bebido e teve que ser ajudado por dois elementos para votar ao hotel.
As altas temperaturas, que superaram os 33 graus, podem ter sido responsáveis pelo facto do jogador se sentir mal. A mesma fonte relata que Alli se encostou numa espreguiçadeira e adormeceu. Minutos depois, a sua namorada tentou acordá-lo mas não conseguiu. Ao princípio, ela e os amigos viram a cena como cómica, mas pouco depois deram-se conta que era sério.